1970'lerin New York'unda hırslı genç bir emlak geliştiricisi olan Donald Trump (Sebastian Stan), adını duyurmak ve zenginlik basamaklarını hızla tırmanmak istemektedir. Bu arayışında, dönemin en etkili ve acımasız avukatlarından biri olan Roy Cohn ile yolları kesişir. Cohn, genç Trump'ta kendine hayranlık duyan ve kolayca yönlendirebileceği bir potansiyel görür.
Cohn, Trump'ı kanatları altına alır ve ona emlak dünyasının karanlık sırlarını, rekabetin acımasız kurallarını öğretmeye başlar. Cohn'un mentörlüğü altında Trump, yasal sınırları zorlamayı, rakiplerini alt etmek için her türlü taktiği kullanmayı ve medyayı kendi lehine çevirmeyi öğrenir. Cohn, Trump'a sadece hukuki konularda değil, aynı zamanda güç, nüfuz ve manipülasyon konularında da dersler verir. Trump, Cohn'un öğretileri sayesinde emlak piyasasında hızla yükselirken, etik değerleri de zamanla aşınmaya başlar.